La synthèse d’espèces
chimiques
Introduction :
C’est vers 1850 que le chimiste allemand Wöhler synthétisa pour la première fois une molécule organique : l’urée. S’en suivi un essor considérable de la chimie de synthèse qui révolutionna à jamais la vie de tous les jours.
Pourquoi cet extraordinaire engouement ?
Prenons l’exemple de l’arôme de vanille ; actuellement la production mondiale d’arôme de vanille d’origine végétale est de 40 tonnes. Or la demande sur le marché international est d’environ 12 000 tonnes par an. Voilà une première explication à notre besoin de synthétiser : la production naturelle n’est souvent pas assez importante pour satisfaire la demande. Une autre explication est le prix, alors que la synthèse d’1 kg d’arôme de vanille coûte 15 €, le prix de revient pour la production d’1 kg d’arôme d’origine naturelle est de 1500 €. Mieux encore, la chimie a inventé une molécule proche de la molécule naturelle qui a exactement le même goût et pour un coup encore inférieur de 2 fois à celui de l’arôme de synthèse.
La chimie de synthèse ne s’arrête pas aux seuls arômes, mais elle invente ou réinvente des produits de la vie courante comme les lessives, les colorants, les plastiques, etc.…
C’est ce que nous allons voir au cours de ce TP.
I.Fabrication
d’un savon.
1.Préparation d’un savon :
Protocole :
- Dans un ballon, introduire à l’aide d’éprouvettes graduées : 10 mL de soude concentrée, 7 mL d’huile alimentaire et 10 mL d’éthanol. Agiter pour homogénéiser le mélange et placer le ballon dans le chauffe-ballon.
- Placer le réfrigérant et chauffer à reflux pendant 20 minutes.
Le mélange est porté à ébullition et le chauffage est réglé de telle sorte que la vapeur liquéfiée par le réfrigérant retombe dans le ballon : on dit qu’il y-a reflux, le vapeur ne s’échappant pas par le haut.
Questions :
a) Faire un schéma annoté du montage à reflux
b) Quel est l’avantage de ce montage par rapport à un montage où l’on chaufferait un bécher contenant la préparation ?
c) Expliquer le phénomène utilisé lors d’un tel montage.
d) Qu’est-ce que l’ébullition, la condensation ?
e) Donner la formule chimique de la soude et de l’éthanol.
2.Fabrication du savon de Marseille : (vidéo : « C’est
pas sorcier »)
- Comment fabrique-t-on le savon de Marseille ?
- Comment un savon peut-il laver ?
3.Précipitation du savon :
Protocole :
- Préparer un bécher contenant environ 100 mL d’une solution saturée en sel.
- A la fin du chauffage, verser le mélange chaud dans le bécher d’eau salée.
- Agiter pendant quelques minutes puis laisser reposer. Cette opération dite de relargage a pour effet de diminuer la solubilité du savon dans l’eau.
- Filtrer la solution. Laver abondamment à l’eau glacée. Faire sécher.
Nous avons ainsi
obtenu un savon, mais il n’est pas à utiliser pour se laver !!
Questions :
a) Faire un schéma annoté du montage de filtration.
b)
Donner la définition du terme « solubilité ».
c)
Qu’est-ce qu’une solution saturée en sel ?
d)
Pourquoi ne peut-on pas utiliser ce savon.
II.Synthèse
d’un arôme naturel :
Protocole :
- Dans un erlenmeyer placer dans un bain de glace, verser 2.5 mL d’alcool isoamylique puis rajouter précautionneusement 2 mL de chlorure d’éthanoyle (DANGER !!). La réaction est violente.
- On recueille le produit dans un tube à essais et on verse une solution de carbonate de sodium (Na2CO3). On distingue 2 phases, la phase aqueuse au fond et la phase organique au-dessus. Tremper une languette de papier filtre dans la phase organique, quel arôme reconnaissez-vous ?
Questions :
a) Quelles précautions prendre avec le chlorure d’éthanoyle ? Quels sont les risques ?
b) Pourquoi rajoute-t-on une solution de carbonate de sodium ?
c) Quel est le nom du produit obtenu ?
Applications : exercice 18 p 59